1926년: 아버지 구연손과 어머니 최명선 사이의 외동 아들로 평안도 평양에서 출생. 생후 사흘 후 서울시 서대문구로 이주했다.
1931~1938년: 서대문 유치원 재학 중 경성방송국(JODK)에서 동화구연을 시작으로 교동초등학교 시절까지 국어낭독 등 라디오 방송활동을 했으며 중학교 시절 간혹 악기 연주 등으로 출연하기도 했다.
1943년: 대동상업고등학교 수학 중 태양극단 따라다니며 잡역부 노릇.
1945~1949년: 김용환 단장에게 픽업되어 태평양 악극단 악사 역할을 하다가 대역배우로 배우 생활을 시작. 전속단원이 되어 5년간 활동했다.
1949~1953년: 1949년 선무공작대에 입대. 곧 선무공작대가 육군 군예대로 개편되면서 군예대 생활을 시작했고, 같은 해 백조가극단으로 옮겨 악극단 생활도 계속한다. 3차례에 걸쳐 군예대 입대 및 제대를 거듭하는데, 휴전이 되던 1953년에는 제주도 육군훈련소 군예대에 있었다.
1954~1957년: 해병대 연예대 창단을 도와 상사로 입대하고, 태평양악극단을 끌여들여 함께 활동한다. 이후 1955년 만기제대한다.
1956~1980년: <애정파도>(문화성)로 영화 데뷔한 이래 <오부자>(권영순, 1958) ,<구봉서의 벼락부자>(김수용, 1961), <돌아오지 않는 해병>(이만희, 1963), <남자 미용사>(심우섭, 1968), <남자와 기생> (심우섭, 1969), <남자는 괴로워>(김수용, 1970) 등 약 4백 여 편의 영화에 주조연으로 출연했다.
1958~1961년: 양훈, 양석천, 곽규석 등과 함께 쇼단체 코미디 코리아 활동
1952~1989년: kBS <홀쭉이와 길쭉이>를 시작으로 <안녕하세요 구봉서 입니다>, <막동이 가요만보>, <7대 코미디언쇼>, <웃겨보세요> 등 MBC, TBC, DBS, 극동방송 등 각 방송사에서 1980년대 후반까지 약 70여개의 라디오 방송을 진행했다.
1969~1985년: MBC <웃으면 복이와요>, <부부만세> 등의 코미디 프로그램, 시트콤에 출연
1992~1994년: MBC <웃으면 복이와요>에 출연
1997년: 자서전「코미디 위의 인생」(석필) 출간
