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웰메이드 스타일리쉬 리얼 다큐 <셉템버 이슈>는 수많은 패션계의 인물들이 속속 등장하여 보는 내내 눈을 뗄 수 없게 만든다. 특히 유명 컬렉션이 아니고서는 만나보기 힘든 세계 최정상급 디자이너들을 <셉템버 이슈>에서 만나볼 수 있는데, 그들의 일상적인 모습과 안나 윈투어 앞에서 긴장한 모습들이 새롭고 신선하게 다가온다. <셉템버 이슈>에 나오는 유명 디자이너로 우선 안나 윈투어가 사랑해 마지 않는 샤넬의 수석 디자이너 칼 라거펠드가 있다. 영화 <셉템버 이슈>에서 그는 새로 나온 샤넬 자켓을 안나 윈투어의 이름을 따 '안나' 라고 이름 붙였다며 그녀를 미소 짓게 만든다. 칼 라거펠드에 이어 니콜 키드만과 사라 제시카 파커 등이 즐겨 입어 화제가 된 미국 최상급 디자이너 오스카 드 라렌타도 등장한다.
또한 여성들의 로망인 최고급 웨딩드레스로 유명한 베라 왕은 회의실에서 안나 윈투어와 편안한 옷차림으로 대화를 나누고, 피에르 가르댕의 어시스턴트에서 시작해서 항상 새로운 것에 도전하는 프랑스 패션계의 리더 쟝 폴 고티에는 자신의 차기작을 안나에게 선보이며 유머러스하게 등장한다. 이외에도 아르마니와 미우미우를 거쳐 입생로랑의 디자이너로 패셔너블한 스타일 아이콘 스테파노 필라피, 미국 영부인 미셸 오바마가 대통령 취임식에서 입은 금색 정장을 디자이너한 주인공 이사벨 톨레도, 안나 윈투어를 통해 발굴된 최근 주목 받는 슈퍼 루키 타쿤 등 일일이 열거하기 힘들만큼 여러 디자이너들이 등장한다.